Ok, mi sembra di capire che ne sai qualcosa di MediaWiki, bene, parliamone! 
Per quanto riguarda ReplaceText: assolutameeeeeeente no. No. No. 
Se ci provo su migliaia di pagine, finirò per battermi con le regex (con cui ho un rapporto di amore/odio) fino al giorno del giudizio. Alcune pagine usano infobox strutturati ({{Infobox Game | disk = ...}}), alcune usano link grezzi tipo [[Media:game.dsk]], e altre rimandano a mirror FTP esterni o archivi .zip. È impossibile beccarli tutti senza introdurre errori, e in più aggiungerebbe al database una nuova revisione per ogni singola pagina modificata.
Sui hook, invece… Questo mi ha fatto riflettere. Il rilevamento automatico dei link è fattibile (anche se ho il sospetto che la cache del parser di MediaWiki renderebbe la cosa un po’ rognosa), ma secondo me non ci serve nemmeno un hook in PHP. Quello che potremmo fare, probabilmente, è inserire uno snippet JS in MediaWiki:Common.js (o persino direttamente nel tema??), scansionare il DOM a ogni caricamento della pagina e, se viene trovato un link a un file dsk, aggiungere un pulsante [Gioca] lì accanto. È un po’ come ho fatto anche sul forum.
Per ora non ci metto mano, devo pensarci su e dare prima un’occhiata a come modificare MW. Se hai qualche idea, fammi sapere!