Vale, parece que sabes un par de cosas sobre MW, así que genial, ¡hablemos! 
Sobre ReplaceText: eso es un nooooooo-ni-de-co-ña. No. No. 
Si intento hacerlo así en miles de páginas, estaré luchando contra expresiones regulares (con las que tengo una relación de amor/odio) hasta el fin de los tiempos. Algunas páginas usan infoboxes estructuradas ({{Infobox Game | disk = ...}}), otras usan enlaces directos a [[Media:game.dsk]] y otras enlazan a mirrors FTP externos o archivos .zip. No hay forma de pillarlas todas sin meter la pata, y además añadiría una nueva revisión a la base de datos por cada página modificada.
Sin embargo, lo de los hooks me ha puesto a pensar. La detección automática de enlaces es posible (aunque sospecho que la caché del parser de MediaWiki probablemente lo haría complicado), pero creo que ni siquiera necesitamos un hook de PHP. Lo que podríamos hacer, probablemente, es añadir un fragmento de JS en MediaWiki:Common.js (¿o incluso directamente en el tema?), escanear el DOM cada vez que se cargue una página y, si se encuentra un enlace a un archivo .dsk, poner un botón de [Jugar] al lado. Es parecido a lo que hice en el foro.
De momento no lo voy a tocar, primero necesito pensarlo bien e investigar un poco sobre la modificación de MW. Si se te ocurre algo, ¡avísame!